Tres equipos, dos artículos y un método

Tres grupos de investigación, uno en Canadá (CJ Li),[1] otro en China (GJ Deng)[1] y el otro en Singapur (N. Yoshikai),[2] acaban publicar dos artículos en la revista Organic Letters, casi al unísono (los dos primeros el 15 de este mes y el tercero pocas horas después al día siguiente), describiendo un método de aminación aerobia para preparar aminas aromáticas. Aunque los materiales de partida y condiciones de reacción son diferentes, ambos métodos suponen un calentamiento de los reactantes, una ciclohex(a/e)nona y una amina primaria o secundaria, en atmósfera de oxígeno molecular y en presencia de un catalizador de paladio.

¿Habrá de sumarse esta metodología a las profusamente empleadas para este propósito como ya lo son los acoplamientos de Buchwald-Hartwig, las reacciones de tipo Ullmann o las aminaciones de Chan-Lam? Parece algo pronto para saberlo sólo hace cuatro días que salieron a la luz, aunque la coincidencia temporal de ambas publicaciones no hace sino poner de manifiesto la relevancia del proceso. Curiosamente, ambos artículos se encuentran entre los más vistos de este mes en la revista de Organic Letters.

Mientras tanto, el grupo I de la comunidad MAQO podría recuperar información sobre los métodos anteriormente mencionados e incorporarlos tras esta entrada tras su discusión en clase. El grupo II argumentará sobre el mecanismo propuesto en ambas publicaciones y el grupo III describirá la aplicabilidad de ambos métodos. Ambos artículos estarán disponibles en la carpeta de recursos del tema 2 del sitio de la asignatura en nuestra Aula Virtual.

[1] “Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl Amines via Oxidative Aromatization of Cyclic Ketones and Amines with Molecular Oxygen” S. A. Girard, X. Hu, T. Knauber, F. Zhou, M.-O. Simon, G.-J. Deng, C.-J. Li Org. Lett. 2012, 14, 5606-5609. http://dx.doi.org/10.1021/ol3027279

 

[2] “Palladium-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Aromatization of Cyclohexanone Imines to Arylamines” A. Hajra, Y. Wei, N. Yoshikai Org. Lett. 2012, 14, 5488-5491. http://dx.doi.org/10.1021/ol302568b http://dx.doi.org/10.1021/ol302568b