A. Nicolás Saavedra
El ferulato
de laurilo (FL) es un compuesto de mucho interés debido a sus grandes
propiedades como antioxidante y antibacteriano. Este producto proviene de la esterificación
(Esquema 1) del ácido ferúlico con
lauril alcohol, en el que la adición de un protón o un ácido de Lewis conduce a
un electrófilo más reactivo, después el ataque nucleofílico del alcohol da un
intermedio tetraédrico en el que hay dos grupos hidroxilo equivalentes. Uno de
estos grupos hidroxilo se elimina después de un cambio de protones
(tautomerismo) para dar agua y el éster.
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| Esquema 1. Mecanismo de Esterificación global de Fisher-Speier.[1] |
El ácido del que proviene tiene
también estas características, sin embargo es poco soluble en medios
hidrofóbicos. Es por esto que el grupo de Yu-gang Shi de la Zhejiang Gongshang University ha desarrollado de un método de síntesis del FL que es mucho más hidrofóbico
que el ácido del que proviene y, por lo tanto, más soluble. No solo eso, sino
que utilizando un medio de reacción "verde" y novedoso como son los líquidos
iónicos y enzimas como catalizadores, han logrado altos rendimientos.
Además, estudiaron su capacidad antibacteriana, enfrentándola a diferentes tipos de bacterias. Observando en la Tabla 1 uno como los mejores resultados fueron frente a Gram negativas.
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| Tabla 1. Actividad antibacteriana de FL frente a tres tipos de bacterias.[2] |
[2] Shi, Y. et al. Lipase-catalyzed esterification of ferulic acid with lauryl alcohol in ionic liquids and antibacterial properties in vitro against three food-related bacteria. Food Chem. 2017, 220, 249–256.
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