Acaba de
publicarse un método de síntesis para la preparación de estilbenoides
sustituidos (a)simétricamente catalizado por Pd(OAc)2.[1] A través de
un proceso en cascada que supone dos reacciones de Heck, intercaladas por una
descarboxilación, una molécula de ácido acrílico actúa como una fuente de
etileno sobre las que se acoplan dos moléculas de un halofenol para la formación
de un estilbeno simétrico. Por otra parte, si se acoplan una molécula de
halofenol y otra de un haluro de arilo lo que acaba obteniéndose es un estilbeno
no simétrico.
Nuevamente,
nuestros equipos de MAQO se reúnen y rotan sus misiones para condensar y
digerir la metodología descrita por el Dr. Nisha.[1] Esta vez, el grupo III se
ocupará de contextualizar el trabajo, hablando de la reacción de Heck y de
otras formas alternativas de preparar estos compuestos, el grupo II tratará del
alcance y limitaciones del proceso y el grupo I describirá como transcurre el
proceso y mencionará alguna aplicación relevante de la metodología publicada. En
todos los casos será necesario incluir esquemas de reacción generado con vuestro
programa favorito para dibujar ecuaciones químicas. Igualmente, os recomiendo
la búsqueda de cualquier bibliografía adicional sobre aquellos aspectos que consideréis
esenciales para la comprensión del artículo, indicad si lo habéis hecho y
cuales han sido vuestras fuentes. No olvidad que se trata de extraer la
información esencial del artículo para que de un vistazo sepamos de qué trata
(se pretende ejercitar vuestra capacidad de síntesis empleando para ello menos
de una página).
Enviadme
vuestros ejercicios antes del día 10-11 de diciembre, los subiré al Aula
Virtual para que sean accesibles para los tres grupos de MAQO y el día 12 de diciembre
pondremos en común vuestras propuestas en el aula y discutiremos que nos falta
y que nos sobra para acabar destilando una minipresentación del artículo entre
todos que posteáremos en esta misma sección como ya hiciéramos con los trabajos
de aromatización oxidativa catalizada por paladio para obtener aminas
aromáticas. Encontraréis una PDF del artículo en el área de recursos del sitio
de la asignatura de MAQO en el Aula Virtual o a través del portal de Angew. Chem. Int. Ed.
Considerando vuestra experiencia probada en este tipo de actividades, considero que estamos en condiciones de evaluar este ejercicio atendiendo a cada uno de los items expuestos en clase y en el texto de la tarea. Animo y a destilar....
[1] Shard, A., Sharma, N., Bharti, R., Dadhwal, S., Kumar, R. and Sinha, A. K. "Tandem Heck/Decarboxylation/Heck Strategy: Protecting-Group-Free Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxylated Stilbenoids" Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 12250–12253. doi: 10.1002/anie.201206346
Considerando vuestra experiencia probada en este tipo de actividades, considero que estamos en condiciones de evaluar este ejercicio atendiendo a cada uno de los items expuestos en clase y en el texto de la tarea. Animo y a destilar....
[1] Shard, A., Sharma, N., Bharti, R., Dadhwal, S., Kumar, R. and Sinha, A. K. "Tandem Heck/Decarboxylation/Heck Strategy: Protecting-Group-Free Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxylated Stilbenoids" Angew. Chem. Int. Ed., 2012, 51, 12250–12253. doi: 10.1002/anie.201206346
