por Aliaksandr Kushniarou.
El acoplamiento de Sonogashira (C-C) supuso un significativo avance en la síntesis química desde
su aparición en 1975, pues se trata de un método sencillo de formar nuevos
enlaces carbono-carbono en condiciones suaves y altos grados de conversión con
aplicaciones de síntesis muy variadas como producción de fármacos, materiales
orgánicos, o nanomateriales, por citar algunas de ellas.
Recientemente, los
investigadores de la Universidad de Tecnología y Diseño y de la Politécnica de Singapur han ideado un nuevo método para llevar a cabo la reacción con un
enfoque novedoso y a la vez más “verde”. Consiste en un sistema de flujo en el
cual dispusieron dos reactores tubulares de paladio y cobre, respectivamente,
colocados en línea.
El reactor de
paladio sirve de fuente del catalizador de Pd(0) en el ciclo principal (ciclo
A):
Los artífices de
este sistema heterogéneo demostraron que la carga de paladio necesaria es mucho
menor que en un sistema homogéneo, sin disminuir por ello la eficacia de la
reacción.
Al final del
sistema de flujo se incorporó una columna cromatográfica para retener los
metales, por razones de toxicidad de los mismos
Se comprobó
asimismo que el rendimiento se mantuvo estable aun después de 10 ciclos
catalíticos. Dado que la cantidad de Pd necesaria en cada ciclo es ínfima, que
corresponde con la cantidad lixiviada por la adición oxidante (ciclo A), se
puede decir que el tubo de este metal es prácticamente una fuente ilimitada de
catalizador de paladio.
Otras de las
ventajas de este método no menos importantes son el sencillo diseño
experimental que permite hacer las reacciones de forma rápida y fácil y el
hecho de que no se necesitan promotores (fosfinas) de modo que se posibilita la
reducción de la cantidad y coste total de los reactivos empleados.
Todas estas
características ventajosas plantean un panorama prometedor a la hora de
implantar este novedoso método a gran escala en un futuro próximo.
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