Los compuestos 3,3´-bis(indolil)alcanos (BIAs) son sintetizados de manera natural por
algunos organismos terrestres y acuáticos y tienen mucha importancia ya que presentan un amplio espectro
de actividad biológica, hasta tal punto, que el 3,3´bis(indolil)metano (BIM) actúa como un antitumoral.
Investigadores de la Northwest Normal University en China han desarrollado, en este 2013, un nuevo método de síntesis de compuestos BIAs a través de la reacción de alquilación de Friedel-Craft (formación de enlaces C-C entre compuestos aromáticos y haluros de alquilo), utilizando como
catalizador una mezcla equimolar del comúnmente conocido trifenilfosfinamonosulfonato de sodio (TPPMS) y
tetrabromuro de carbono. Los sustratos de los que se parte son el Indol y un
compuesto carbonílico o un acetal, que serán los reactivos que transfieran sus grupos alquílicos o arílicos a la estructura del producto
final. El disolvente juega un papel crucial y es el que determina que los
rendimientos se acerquen al 100%.
La recuperación y reutilización total del catalizador TPPMS/CBr4 confiere a este método la etiqueta de verde puesto que, además la sencillez de su preparación (calentamiento de la mezcla en
metanol durante 4h y posterior precipitación), evitamos el uso de ácidos de Lewis y Brønsted en cantidades estequiométricas a los sustratos en los métodos que se empleaban hasta ahora para este tipo de reacciones.
Otra bondad del catalizador es su inexistente pérdida de poder catalítico durante al menos 10 ciclos.
Con este método catalítico de síntesis, obtenemos compuestos de alto
interés farmacológico dándole una nueva vuelta de rosca a reacciones clásicas, en este caso FriedelCrafts, con
altos rendimientos y enorme capacidad de separar y recuperar, sustratos,
catalizador y productos.
El artículo original de este trabajo lo podréis encontrar publicado en el quinto número del primer volumen de la recién nacida revista ACS SustainableChemistry & Engineering.
Un post muy interesante Antonio. Por cierto, hubiese estado bien que los autores del trabajo citasen la revisión que los Dr. Rueping y Nachtsheim publicaron en 2010 en el Belstein Journal of Organic Chemistry, una revista de acceso abierto, sobre los últimos avances en la alquilaciones de Friedel-Crafts. Desde este link podreis acceder a esta revisión:
ResponderEliminarhttp://dx.doi.org/10.3762/bjoc.6.6
BTW, algo que no nos haya convencido del todo del trabajo de Huo...?
Gracias.
Eliminarel articulo de los investigadores que recomiendas es muy interesante ya que sustituimos los haluros de alquilo por el correspondiente alcohol, y los ácidos de Lewis por pequeñas cantidades de diferentes catalizadores respecto a la clásica Friedel-Crafts.