Por José Manuel Olmos.
Los compuestos
organofluorados son muy útiles en numerosas industrias como la
farmacéutica y la agroquímica, además de emplearse en síntesis de nuevos
materiales y en tomografía por emisión de positrones. Recientemente se ha
desarrollado un método para obtener carbonilos γ-fluoro-α, β- insaturados de
forma selectiva, a partir de vinil-diazoacetatos:
Para que el flúor solo se
adicione en el lugar deseado y no en el carbono que soporta el grupo N2
(el cual constituye la zona más reactiva de la molécula) se requiere el uso de
catalizadores de plata, siendo el acetato de plata el que proporciona mejores
resultados. Además se ha observado que la fuente de flúor más adecuada es una
mezcla de trietilamina y fluoruro de hidrógeno (3:1 en volumen) y que el
disolvente más conveniente es el diclorometano.
También se ha demostrado que
el método funciona con una gran variedad de vinil-diazoacetos distintos,
probándose su eficacia incluso en un derivado de esteroide como el farnesol. La importancia de este último hecho radica en la
actividad biológica que poseen los esteroides fluorados.
Por último cabe señalar que
el método proporciona el producto deseado con bastante celeridad, permitiendo
su utilización para generar radioligandos utilizados en la tomografía por emisión de positrones.
No hay comentarios:
Publicar un comentario