T. NICOLÁS GARCÍA
Los trasplantes de células
madre del cordón umbilical han resuelto el problema del rechazo en trasplantes
de médula ósea, sin embargo, la baja cantidad de estas
células presentes en el cordón limita su uso. Fares y sus colaboradores revelaron que el UM171,
un derivado del indol,
potencia la expansión de células madre.
El equipo del Prof. Zhu-Jun Yao del Intituto de Química
Orgánica de Shanghai ha desarrollado con
éxito una ruta sintética económica, que permite obtener el UM171 en cantidades
de gramo con un alto rendimiento (Ali
et al, J. Org. Chem. 2016, 81, 10236−10241).
Esta nueva metodología logra la obtención de un intermedio sintético del UM171
(2), completamente funcionalizado, por
reacción del correspondiente ácido
hidroxámico 3 con malononitrilo a través de un único reagrupamiento
sigmatrópico [3,3], seguido del tratamiento con una base
para que se produzca una ciclación
intramolecular en la que se obtiene el compuesto 2 (72% rendimiento) como único
producto. Sin lugar a dudas, esta nueva síntesis podría servir como una
herramienta eficaz y económica en el descubrimiento de una nueva generación de
análogos del UM171.
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| Figura 2. Síntesis del intermedio 2 totalmente funcionalizado.[1] |
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