Algunos derivados del ciclobutano tienen gran
importancia biológica y biotecnológica. La síntesis de éstos compuestos a
partir de alenos puede realizarse mediante cicloadiciones [2+2]
térmicas o catalizadas. Las catalizadas no han sido aún ampliamente estudiadas,
no habiéndose conseguido hasta el momento la cicloadición selectiva
cabeza-cabeza de los alenos.
Recientemente, investigadores del Fujian Institute of Research on the Structure
of Matter, en China, han
conseguido un método de obtención de derivados del trans-dimetilenlociclobutano-diamina
con buenos rendimientos, a partir de alenamidas (aleno+amida o aleno+sulfonamida
en este estudio) mediante una reacción de cicloadición [2+2] cabeza-cabeza con
un catalizador.
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| Ciclación [2+2] catalizada por rodio Org. Lett., 2016, 18, 3694–3697 (American Chemical Society) |
Tras probar esta reacción con varios compuestos de metales de
transición como catalizadores, observaron que únicamente se producía
satisfactoriamente cuando el metal era el rodio, por lo que iniciaron una serie
de estudios para optimizar las condiciones de la reacción variando el
disolvente y los grupos unidos al metal. Una vez conseguidas las condiciones
adecuadas, ensayaron esta cicloadición con diferentes alenamidas, comprobando
que aquellas que contenían sustituyentes en el aleno no reaccionaban, y tampoco
lo hacían aquellos compuestos que contenían un grupo metileno entre el
nitrógeno y el aleno. Basándose en los experimentos realizados, los autores
pudieron generalizar la reacción.
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