Un enfoque hacia el uso responsable de recursos.
G. A. CARISSIMI NACARATTO
La contaminación atmosférica
alcanza niveles alarmantes. Es responsabilidad de toda la comunidad científica
buscar rutas alternativas y menos nocivas.
El uso de fluidos supercríticos como
medio de reacción nos permite utilizar (y reutilizar) compuestos amigables con
el medio ambiente. Fundamentalmente, los fluidos supercríticos tienen
propiedades físicas intermedias entre un líquido y un gas; la capacidad de
solvatación y densidad de un líquido, mientras su coeficiente de difusión es
similar a la de un gas. Esto permite una alta transferencia de masa, junto con
un poder de solvatación controlable mediante variaciones de la presión.
En el artículo publicado por Zlotin et. al. proponen la reacción domino asimétrica de o-N-feniltosilamino cetona a,b-insaturada con a–nitroalquenos, para obtener Tetrahidroquinolinas quirales funcionalizadas en CO2 o CHF3 súper críticos, como alternativa al uso de otros solventes (Esquema 1).
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| Esquema 1. Reacción global de o-N-feniltosilamino cetona α,β-insaturada con α-nitroalquenos para obtener Tetrahidroquinolinas. |
La secuencia de reacción (Esquema 2) incluye la
adición de Aza-Michel, enantioselectiva, catalizada por la amina terciaria bifuncional II (Figura 1). Donde
el grupo tosilamino se adiciona al doble enlace deficiente en electrones del
nitroalqueno (paso 1). A continuación se produce un cierre espontaneo del anillo del
intermediario A para dar el
heterociclo B, por medio una
reacción intramolecular, diasteroselectiva de Michael (paso 2).
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| Esquema 2. Esquema general de la reacción. |
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| Figura 1. Catalizador: amina terciaria bifuncional II. |
Los autores
logran alcanzar una diastero- y enantioselectividad mayores al 99:1 y 98%
respectivamente, en un menor tiempo y utilizando menor cantidad de catalizador
quiral.
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