F. J. Ballester Hernández
La
obtención de moléculas cuya estructura principal sean anillos fusionados a pirazol es
de gran interés debido a la elevada actividad biológica que presentan estos
compuestos. Por ejemplo, la molécula A actúa como factor de crecimiento de
tejido vascular, mientras que la molécula B presenta actividad antidepresiva y
antitumoral (Figura 1).
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Figura 1. Moléculas con anillos fusionados a
pirazol con actividad biológica
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Recientemente el equipo de Yang Zheng ha desarrollado con éxito un nuevo método que permite
sintetizar este tipo de moléculas con buenos rendimientos. La reacción consiste
en una cicloadición 1,3 dipolar
entre el triple enlace de un alquino y una tosilhidrazona, seguida de una
migración [1,5] de hidrógeno. Esta
reacción puede transcurrir de dos formas: con la cicloadición 1,3 dipolar y
posterior pérdida del grupo tosilo (Ts) o con la formación del diazocompuesto y
posterior reacción de cicloadición (Esquema 1).
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| Esquema 1. Reacción de cicloadición 1.3 dipolar |
Una vez formado el ciclo, se
produce una migración [1,5] de hidrógeno para recuperar la aromaticidad y
llegar a un estado de mayor estabilidad (Esquema 2).
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| Esquema 2. Migración [1,5] de hidrógeno |
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