La reacción de Diels-Alder es un paso clave en las síntesis de ingredientes
farmacológicamente activos, agroquímicos, saborizantes y fragancias. Aunque
puede proceder sin un catalizador, Chrobok,y col., desarrollaron que a través de la utilización de un líquido iónico de clorometalato (III), cloruro de 1-etil-3-metilimidazolio, el cual una de sus principales
características es ser un buen catalizador, mejoraba la velocidad de reacción, 10
veces por encima que en el agua, que es uno de los solventes más eficaces para
esta; y las selectividades, obteniendo altos rendimientos (99%), endo/exo selectividad elevada (95:5), respectivamente, después de tiempos de
reacción muy cortos (5 min) y a temperatura ambiente (25 °C).
Los cloruros metálicos de ácidos de Lewis se
ensayaron como catalizadores homogéneos en la reacción de Diels-Alder, dando las más altas conversiones y endo/exo selectividades,
el AlCl3 y GaCl3. Luego, estos líquidos iónicos de
clorometalato (III) se unieron por covalencia de catión y se heterogenizaron
sobre un soporte de sílice poroso multimodal, por lo cual, se utilizaron como catalizadores
heterogéneos reciclables para la
cicloadición de ciclopentadieno a acrilato de metilo sin disolvente.
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| Figura 1. Reacción de Diels-Alder - cicloadición de ciclopentadieno a acrilato de metilo.{1} |
La heterogenización
de catalizadores puede ofrecer ventajas en el manejo o manipulación, separación
y reciclaje. Mediante el soporte de líquidos iónicos, la cantidad requerida de
la fase iónica puede reducirse significativamente.
{1} Matuszek, K.; Chrobok, A.; Latos, P.; Markiton, M.; Szymanska, K.; Jarzebski, A.; Swadzba-Kwasny, M. Silica-Supported Chlorometallate(iii) Ionic Liquids as Recyclable Catalysts for Diels-Alder Reaction under Solventless Conditions. Catal. Sci. Technol. 2016, 6, 8129–8137.
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