REACCIONES SUZUKI ASISTIDAS POR MICROONDAS Y CATALIZADORES DE PALADIO(II)

Ana Mª García Muñoz

  El quitosán es un biopolímero presente en la naturaleza con características excelentes como son la de ser renovable, biodegradable y no ser toxico. Este tipo de biopolímero puede ser transformado en otros derivados mediante la incorporación de grupos amino e hidroxilo. Al introducir este tipo de modificaciones, lo que se consigue es mejorar su solubilidad además de su funcionalidad.

   Actualmente, un grupo de investigación del Sabire Yazıcı Faculty of Science and Letters está investigando la posibilidad de realizar nuevos biopolímeros soportados en catalizadores de Pd(II).

Figura 1. Esquema del proceso.

Figura 2. Vía de síntesis para catalizador de Pd (II).

   Este tipo de catalizadores juegan un papel vital en el acoplamiento Suzuki C-C. Para ello se llevaron a cabo una serie de reacciones a partir de 4-bromoanisol con ácido fenilborónico para determinar las condiciones óptimas de reacción, sin utilizar solventes y con un calentamiento por microondas de 400 W. Con el sistema de irradiación por microondas se comprobó que el tiempo de reacción se acorta, se obtienen unos mayores rendimientos y el tratamiento de reacción es más fácil. Posteriormente estas condiciones se ensayaron en diferentes reacciones de formación de diferentes sistemas biarílicos  (Tabla 1).

Tabla 1. Ejemplos de sistemas biarílicos.

   Tras la experimentación se observó que, utilizando este tipo de catalizador, se obtienen buenos rendimientos en las reacciones cross-coupling de Suzuki y que, el mismo catalizador puede ser reutilizado hasta 6 veces sin perder considerablemente sus propiedades.

[1] Baran, T., Mentes, A. ¸ Microwave assisted synthesis of biarlys by C-C coupling reactions with a new chitosan supported Pd(II) catalyst, Journal of Molecular Structure 1122, 111-116 (2016).