LÍQUIDOS IÓNICOS, UNA ALTERNATIVA SOSTENIBLE

Ana Castell Martínez

Los 4H-piranos son compuestos heterocíclicos con múltiples usos medicinales entre los que destacan actividades antitumorales, antialérgicas, antibacterianas y antioxidantes. Generalmente, la síntesis de estos compuestos se lleva a cabo utilizando catalizadores tóxicos y que producen un gran número de subproductos no reciclables, perjudicando gravemente al medio ambiente.

Como alternativa a estos catalizadores contaminantes, M. Honarmand et al. han sintetizado el líquido iónico 3-hidroxipropano-1-sulfonato de trietanolamonio [TEA][HPS] específico para la síntesis de 4H-piranos [1].

Este líquido iónico posee una doble actividad catalizador-disolvente. Su síntesis consta de un solo paso a partir de trietanolamina, ácido 3-hidroxipropano-1-sulfónico y etanol:

Figura 1. Síntesis del líquido iónico [TEA][HPS]

La eficiencia de este líquido iónico en la síntesis de 4H-piranos se ha comparado con investigaciones previas utilizando otros catalizadores. Los mejores resultados se obtienen para [TEA][HPS] con altos rendimientos (91-98%), tiempos de reacción cortos (5-20 min), en condiciones suaves y sin la formación de subproductos.

Figura 2. Síntesis de 4H-piranos utilizando [TEA][HPS] 

Por tanto, el líquido iónico sintetizado proporciona grandes ventajas a esta síntesis: experimentación simple, excelentes rendimientos y alta eficiencia. Además, la elevada reciclabilidad y alta biodegradabilidad del líquido iónico lo convierten en la mejor alternativa sostenible para la síntesis de 4H-piranos.

 [1]. Honarmand, M., Tzani, A., & Detsi, A. (2019). Synthesis of novel multi-OH functionalized ionic liquid and its application as dual catalyst-solvent for the one-pot synthesis 4H-pyrans. Journal of Molecular Liquids, 290, 111358