El indol constituye la
base de la estructura química de un gran número de compuestos de interés
terapéutico, tales como el triptófano, la serotonina o el ácido
lisérgico (precursor de la droga LSD).
La presencia de grupos sulfuro sobre las posiciones C2 y C3 del indol confiere importante
actividad biológica a esta clase de compuestos, habiéndose hallado de este modo
derivados indólicos anticancerígenos, anti-VIH/SIDA y bloqueadores de canales
de Ca2+ (Figura 1).
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| Figura 1. Ejemplos representativos de indol-sulfonas e indol-tioéteres biológicamente activos. |
Por todo ello, un grupo de investigadores
de la Universidad de Zhejiang (República Popular de China) se ha centrado en
la preparación de este tipo de heterociclos, sintetizando 2-amino-3-(ariltio)indoles
mediante reacciones de acoplamiento C-S/N-C que requieren el uso de Rh(II) como
catalizador (Esquema 1).
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| Esquema 1. Síntesis de 2-amino-3-(ariltio)indoles y 2-amino-3-(arilsulfonil)indoles. |
El proceso diseñado implica la formación de un intermedio Rh-carbeno (A), una reacción de acoplamiento C-S (B) y la posterior migración del grupo
acilo (es decir, el acoplamiento N-C). Los productos finales son fácilmente oxidables
a la forma sulfonílica empleando m-CPBA (ácido m-cloroperbenzoico), tal y como se muestra en el Esquema 1. Además, mediante reducción
con SmI2 (diyoduro de samario), el grupo N-sulfonilo puede ser
eliminado sin dificultad alguna.
Una vez optimizadas las condiciones de reacción de esta ruta sintética,
las posibilidades que estos compuestos podrían ofrecer debido a sus
interesantes propiedades biológicas resultan realmente prometedoras.
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