Consuelo Rodríguez Palazón
Los líquidos iónicos (LI) son un grupo de sales en las que los iones están pobremente coordinados, lo que permite que su punto de fusión esté por debajo de los 100 ºC. De forma general, los líquidos iónicos están formados por un catión orgánico que suele tener la carga deslocalizada y un anión inorgánico poliatómico.
Recientemente, el equipo iraní de los investigadores Moosavi-Zare y Zolfigol ha descrito la preparación y caracterización del nitrato de 1,3-disulfoimidazolio, [Dsim]NO3, un nuevo líquido iónico que actúa también como agente nitrante.[1] Es de gran utilidad en la síntesis de nitro compuestos, que son a su vez, ampliamente utilizados en reacciones de Diels-Alder o reacciones de Michael.
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| Esquema 1. Síntesis del nitrato de 1,3-disulfoimidazolio, [Dsim]NO3. |
Se ha utilizado eficientemente este nuevo líquido iónico en la reacción de ipso-nitración de ácidos arilborónicos con el fin de obtener nitroarenos. Además, también se ha utilizado en reacciones de nitro Hunsdiecker para producir la nitración descarboxilativa de ácidos α,β-insaturados y derivados del ácido benzóico para obtener (E)-nitroolefinas y nitroarenos, respectivamente.
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| Esquema 2. Síntesis de nitroarenos a partir de ácidos arilborónicos. |
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| Esquema 3. Síntesis de nitroolefinas (2) y nitroarenos (4) a partir de ácidos α,β-insaturados (1) y derivados del ácido benzóico (3). |
La principal ventaja que presenta el uso del [Dsim]NO3 es que permite obtener los productos de interés reduciendo el tiempo de reacción, aumentando el rendimiento obtenido y además en ausencia de disolventes, lo que hace de estos, unos procesos más eficientes y respetuosos con el medio ambiente en comparación con los métodos convencionales.
Gracias Consuelo por tu aportación. Me pregunto si esta nueva metodología de ipso-nitración mejora significativamente estos procesos respecto a los anteriormente descritos en disolventes orgánicos.
ResponderEliminar¿Hay datos concretos en el artículo que permitan corroborarlo?
CRP> Según se describe en el artículo, las reacciones de ipsonitración descritas previamente se habían realizado en presencia de varios agentes nitrantes y disolventes como (NO3)5H2O/K2S2O8/tolueno, NH4NO3/(CF3CO)2O/CH3CN o HNO3/TMS-Cl/CH2Cl2 y bajo atmósfera de nitrógeno. Pero estas condiciones presentaban algunos inconvenientes como largos tiempos de reacción, elevadas temperaturas y bajos rendimientos.
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