Francisco Ródenas Micol
Las reacciones pericíclicas son aquellas cuyo estado de transición posee geometría cíclica, en las que normalmente se pierden enlaces “pi” y se forman nuevos enlaces “sigma”. Dentro del atractivo mundo de las reacciones pericíclicas existen diversos tipos, entre las que se encuentran las reacciones de cicloadición, que consisten en la pérdida de dos enlaces “π” y en la formación de dos enlaces “σ”, obteniendo como resultado una reacción de ciclación.
Recientemente, Bastrakov y su equipo han descrito un conjunto de cicloadiciones [3 + 2] sobre diferentes “7-R-4-nitrobenzofuroxanos” con el iluro de N-Bencilazometina.[1] El mecanismo de estas reacciones consiste en una adición de un compuesto 1,3-dipolar, que en este caso es el iluro anteriormente nombrado.
Lo llamativo de este artículo es la obtención de diferentes productos según que benzofuroxanos se empleen como podemos observar en el siguiente esquema:
Como podemos ver, se pueden obtener dos productos dependiendo del grupo R que posea el benzofuroxano. La obtención de uno u otro depende de la electrofilia de los grupo R del anillo de nitrobenceno, por ello, al aumentar la electrofilia de dicho anillo según los heteroátomos de R (S>O>N), se producen las reacciones para formar la mono- o la bis- pirrolidina.
Gracias Pablo por tu contribución. En relación a los productos 5b, f-j ¿cómo calificarías sus síntesis: regioselectiva, estereoselectiva y/o estereoespecífica?
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