Luisa García Pedrero
En química medicinal, el grupo químico conocido como la amida es el rey.[1] Estas prevalecen en compuestos medicinales importantes y deben resistir la
rápida degradación metabólica en el cuerpo humano. Una forma de
proteger las moléculas de esta degradación implica el uso de átomos de flúor,
ya que, los enlaces carbono-flúor aumentan la estabilidad metabólica, así como
otras propiedades deseables de los compuestos farmacológicos. La síntesis de
moléculas en las que las amidas y los átomos de flúor están estrechamente
asociados está lejos de ser sencilla. Por ello, Scattolin et al.[2] describe
una solución práctica para la síntesis de una familia de amidas fluoradas que
contiene un grupo N-trifluorometilo (N-CF).
Las N-trifluorometilamidas
contienen un grupo trifluorometilo (rojo) unido a un grupo
amida (azul), y han sido casi imposibles de formar. R1 y R2 representan
cualquier grupo químico. Scattolin et al. informan de una
síntesis práctica de estos compuestos, que son de interés para el
descubrimiento de fármacos. Los autores trataron un isotiocianato con
fluoruro de plata (AgF), produciendo un compuesto intermedio en el que un grupo
trifluorometilo está unido a un átomo de nitrógeno. Este intermedio reacciona
con bis (triclorometil)carbonato (CO(OCCl3)2) en
presencia de fluoruro de plata para hacer un fluoruro de carbamoilo. El
tratamiento de este compuesto con reactivos que contienen magnesio conocidos
como reactivos de Grignard (R2MgX, donde X es un átomo de halógeno)
produce N-trifluorometilamidas.
Estas reacciones, podrían encontrar un uso mucho más
amplio en la síntesis química, donde la capacidad de producir compuestos de
nitrógeno sustituidos con trifluorometilo podría facilitar el diseño y la
síntesis de catalizadores o materiales con nuevas propiedades.
