SÉ COMO EL AGUA, LÍQUIDO IÓNICO

María Ángeles Pujante Galián

Los líquidos tónicos (LI) son, a rasgos generales, fluidos constituidos por iones que, por sus múltiples cualidades pretenden ir sustituyendo a los disolventes orgánicos convencionales. Para este trabajo en concreto,¹ se estudian los LI que presentan doble funcionalidad, que imitan la estructura del agua con el objetivo de mejorar la actividad enzimática con respecto al terc-butanol, un solvente común para la transesterificación catalizada por lipasa.²

Lo que se pretende es diseñar LIs basados en imidazolio que estén funcionalizados con un éter y un terc-alcohol en sus cationes. Esta estrategia (esquema 1), de tres etapas, resultó ser muy regioselectiva.

Para evaluar la actividad sintética de la lipasa en estos LIs se realizó una reacción de síntesis (esquema 2) ya estudiada previamente.^3,4

Tras evaluar la actividad enzimática, también se realizaron espectros de emisión de fluorescencia, que confirmaron que el pico de proteína característico se mantiene, por regla general, en el LI de doble funcionalidad.

Como conclusión, cabe volver a mencionar que estos LI, de alguna manera, tratan de copiar la estructura del agua, y que este parentesco es el que hace que sean altamente compatibles con la lipasa CALB respecto a altas actividades enzimáticas y estabilidades. Es por esto que podríamos decir: be water, my friend.

[1] Zhao, H.; Harter, G.A.; Martin, C.J. “Water-like” Dual-FunctionalizedIonic Liquids for Enzyme Activation. ACS Omega 2019, 4, 15234−15239. 

[2] Madeira Lau, R.; van Rantwijk, F.; Seddon, K. R.; Sheldon, R. A.Lipase-catalyzed reactions in ionic liquids. Org. Lett. 2000, 2, 4189− 4191. 

[3] Zhao, H.; Kanpadee, N.; Jindarat, C. Ether-functionalized ionicliquids for nonaqueous biocatalysis: Effect of different cation cores. Process Biochem. 2019, 81, 104−112.

[4] Zhao, H.; Song, Z. Migration of reactivetrace compounds from Novozym 435 into organic solvents and ionic liquids. Biochem. Eng. J. 2010, 49, 113−118.

ESTERIFICACIÓN CATALIZADA POR LIPASA DE ÁCIDO FERÚLICO CON ALCOHOL LAURILO EN LÍQUIDOS IÓNICOS Y PROPIEDADES ANTIBACTERIANAS IN VITRO FRENTE A BACTERIAS RELACIONADAS CON LA ALIMENTACIÓN

A. Nicolás Saavedra

   El ferulato de laurilo (FL) es un compuesto de mucho interés debido a sus grandes propiedades como antioxidante y antibacteriano. Este producto proviene de la esterificación (Esquema 1) del ácido ferúlico con lauril alcohol, en el que la adición de un protón o un ácido de Lewis conduce a un electrófilo más reactivo, después el ataque nucleofílico del alcohol da un intermedio tetraédrico en el que hay dos grupos hidroxilo equivalentes. Uno de estos grupos hidroxilo se elimina después de un cambio de protones (tautomerismo) para dar agua y el éster.

Esquema 1. Mecanismo de Esterificación global de Fisher-Speier.[1]

   El ácido del que proviene tiene también estas características, sin embargo es poco soluble en medios hidrofóbicos. Es por esto que el grupo de Yu-gang Shi de la Zhejiang Gongshang University ha desarrollado de un método de síntesis del FL que es mucho más hidrofóbico que el ácido del que proviene y, por lo tanto, más soluble. No solo eso, sino que utilizando un medio de reacción "verde" y novedoso como son los líquidos iónicos y enzimas como catalizadores, han logrado altos rendimientos.

   Además, estudiaron su capacidad antibacteriana, enfrentándola a diferentes tipos de bacterias. Observando en la Tabla 1 uno como los mejores resultados fueron frente a Gram negativas. 

Tabla 1. Actividad antibacteriana de FL frente a tres tipos de bacterias.[2]

     [1]  Fischer, E and Speier, A. Darstellung der Ester. Chem. Ber., 1895, 28, 3252-3258.

    [2] Shi, Y. et al. Lipase-catalyzed esterification of ferulic acid with lauryl alcohol in ionic liquids and antibacterial properties in vitro against three food-related bacteria. Food Chem. 2017, 220, 249–256.