UN METODO PROMETEDOR PARA LA SINTESIS DE HETEROCICLOS BENZOFUSIONADOS

Juan García Martínez

Los líquidos iónicos presentan gran interés químico debido a sus particulares propiedades químico-físicas, empleándose como catalizadores verdes en muchas reacciones químicas. Los líquidos iónicos son fluidos constituidos exclusivamente por iones, siendo sales con un punto de fusión por debajo de los 100 ºC.[1] Cuando se emplean como catalizadores presentan una recuperación dificultada por su alta solubilidad en el medio. Este inconveniente se puede solventar si inmovilizamos al catalizador sobre un soporte sólido.

  Los benzoxazoles, bencimidazoles y benzotiazoles sustituidos son compuestos heterocíclicos  presentan una extensa gama de actividades biológicas: antitumoral, antiinflamatoria, antiviral o antimicrobiana.[2] 

  Para la síntesis de estos compuestos se conocen principalmente dos métodos, el primero emplea un catalizador metálico que activa los carbonos arílicos, promoviendo la formación del enlace C-C. El segundo se basa en una condensación de anilinas orto-sustituidas con aldehídos, empleando un ácido de Brønsted o de Lewis. Estos dos métodos precisan de disolventes orgánicos volátiles, aditivos adicionales y catalizadores caros y no reciclables.  Thai Nguyen et al. proponen la síntesis de estos compuestos empleando un gel líquido iónico de ácido de Brønsted (BAIL gel) como catalizador de la reacción. Al adherir el líquido iónico en la superficie del gel la actividad catalítica aumenta considerablemente.

 Este nuevo método de síntesis presenta una serie de ventajas respecto a los métodos conocidos: emplea un catalizador reutilizable, presenta rendimientos elevados, no requiere de aditivos adicionales ni disolventes orgánicos volátiles. Con todo, el método presenta un prometedor futuro en su aplicación a nivel industrial.[3]

[1] Líquido iónico | La Guía de Química. https://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/liquido-ionico. Accedido 15 de noviembre de 2019.

[2] Lingaladinne Mallikarjuna Reddy, Talapuru Bhanu Prakash, Adivireddy Padmaja, Venkatapuram Padmavathi. «Synthesis and Antimicrobial Activity of Pyrazolyl Benzoxazoles, Benzothiazoles and Benzimidazoles». Medicinal Chemistry Research, vol. 24, n. 3, pp. 970-79. Springer Link, doi:10.1007/s00044-014-1180-0.

[3] The Thai Nguyen, Xuan-Trang Thi Nguyen, Thuy-Linh Ho Nguyen and Phuong Hoang Tran «Synthesis of Benzoxazoles, Benzimidazoles, and Benzothiazoles Using a Brønsted Acidic Ionic Liquid Gel as an Efficient Heterogeneous Catalyst under a Solvent-Free Condition». ACS Omega, vol. 4, n. 1, pp. 368-73. ACS Publications, doi:10.1021/acsomega.8b02932.