DE CONTAMINANTE Y PELIGROSO A VERDE Y SEGURO

Francisco Sánchez Martínez

Los terpenos son muy utilizados en la industria de aromas y fragancias. Por desgracia, muchas reacciones que se siguen empleando a día de hoy utilizan ácidos muy fuertes, catalizadores homogéneos (difíciles de separar), condiciones extremas y/o disolventes tóxicos como el benceno.

En este artículo [1] se propone una alternativa ecológica que “arregla” todos estos problemas:

Como disolvente se utilizan dialquilcarbonatos (DMC y DMC) por su muy baja toxicidad y que son biodegradables. Como catalizador se usa un heteropoliácido, el ácido tugstenofosfórico con soporte de silicio (H₃PW₁₂O₄₀) [1],[2] abreviado como HPW, que al no ser soluble en los disolventes utilizados (catálisis heterogénea) se puede recuperar muy fácilmente.

Con esta ruta sintética se ha logrado obtener un alto rendimiento (~90%) en la obtención de ambas especies y como ventaja adicional, las temperaturas utilizadas en las reacciones disminuye, siendo menos peligrosas. Esto es sobretodo en la obtención de carvenone, para lo cual se alcanzan hasta 190 ºC y con este método bajaría hasta los 90 ºC.

[1] Cotta, R. F.; Martins, R. A.;Pereira, M. M.; da Silva Rocha, K. A.; Kozhevnikova, E. F.; Kozhevnikov, I. V.;Gusevskaya, E. V. Heteropoly Acid Catalysis for the Isomerization ofBiomass-Derived Limonene Oxide and Kinetic Separation of the Trans-Isomer in GreenSolvents. Applied Catalysis A: General 2019, 584, 117173.

[2] Tavera Ruiz, C. P.;Gauthier-Maradei, P.; Capron, M.; Pirez, C.; Gardoll, O.; Katryniok, B.;Dumeignil, F. Transformation of Dl Limonene into Aromatic Compounds UsingSupported Heteropolyacid Catalysts. Catal Lett 2019, 149 (1), 328–337.