Francisco Lorca Salcedo
La pirrolidina es una unidad estructural predominante
en productos farmacéuticos y materiales naturales biológicamente activos.
Una de las formas más habituales
para su síntesis es a partir de olefinas. Ejemplos recientes han incluido
reacciones de β-aminoaldehídos, aminas de cinamilo protegidas y aziridinas con
varios tipos de alcanos como fuentes de dos carbonos, también se han usado estrategias
que utilizan alquenos como socios de acoplamientos de tres carbonos.
El uso de alquenos como socios de
4 carbonos es desconocido, por lo que en este artículo se estudia cicloadiciones
[4+1] catalizadas por Rh(III) entre alquenos sencillos como fuentes de 4
carbonos y derivados hidroxilámicos como fuentes de nitrógeno.
La propuesta mecanística de la reacción
procede a través de una aziridinación del alquen catalizada por Rh(III) y la
subsiguiente expansión del anillo de aziridina a pirrolidina promovida por el
ácido.
Este método ofrece una nueva
estrategia para la síntesis de pirrolidinas empleando un simple alqueno como
fuente de cuatro carbonos.
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