Debido
a la presencia de las tetrahidro-1H-β-carbolinas (THCs) en muchos alcaloides
bioactivos y productos farmacéuticos, existe una gran demanda para llevar a
cabo síntesis directas que permitan obtener dicho producto.
El
uso del paladio como catalizador está a la orden del día, siendo ya el metal
más valioso del mundo. En base a esto, una reciente investigación[1] consiguió la
primera síntesis catalítica de estos tetrahidrocarburos a partir de triptaminas
propargílicas por medio de Pd(0) y ácido carboxílico. Anterior a este
artículo, todas las reacciones estudiadas para obtener estos tetrahidrocarburos
de interés, eran aquellas en las que el oro actuaba como catalizador, siendo
todavía el caso del paladio terreno desconocido.
La
transformación catalítica con Pd se consiguió utilizando PPh3
(compuesto barato) con rendimientos moderados y alta quimioselectividad,
incluso a temperaturas más bajas de 100 ºC. Además, al aumentar la carga del
catalizador aumentaba también el rendimiento del producto de interés.
En el ciclo catalítico, el ácido carboxílico
consigue la transformación del complejo de Pd (0) a trans-Pd(II).
El hallazgo de la aplicación del Pd como
catalizador de esta reacción supone un importante avance en el campo de la
Química Orgánica y podría abrir la puerta a una rápida evolución de la
industria farmacéutica actual, ya que todavía no hemos visto el límite de sus
aplicaciones.
[1] Cera, G.; Lanzi, M.; Balestri, D.; Della Ca’,
N.; Maggi, R.; Bigi, F.; Malacria, M.; Maestri, G. Synthesis of Carbolines viaPalladium/Carboxylic Acid Joint Catalysis. Org.
Lett. 2018, 20 (11), 3220–3224.
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