EN LO SENCILLO ESTÁ LA CLAVE

Alba Hernández García

Muchos reactivos y catalizadores valiosos utilizados en la preparación de compuestos orgánicos son altamente reactivos y se requiere de instrumentación costosa. Por ello, aquellos procesos químicos que no requieren tales requisitos son propensos a tener gran impacto en la forma en la que se sintetizan moléculas.

El grupo de investigación de Fu en Caltech describe una nueva reacción de formación de enlaces C-C, conocida como reacción de acoplamiento cruzado, que es enantioselectiva. Además, no requiere el uso de reactivos altamente reactivos y frágiles. La reacción requiere tres reactivos: el alqueno en cuestión, un silano y un haluro de alquilo en presencia de un complejo catalítico de níquel y una base.

Al utilizar alquenos internos observaron un fenómeno llamado andar en cadena¹, lo que significaría que los productos de la reacción de metátetis cruzada de olefinas² podría utilizarse como sustrato para estas reacciones.³

Prepararon distintos compuestos, incluidos b que presenta un centro estereogénico, c que contiene átomos de flúor (posiblemente útiles en química medicinal) y d que contiene un estereocentro cuaternario.

Este estudio supone un avance necesario para la química enantioselectiva de una impresionante variedad de pequeñas moléculas orgánicas versátiles.

Bibliografía

1. Vasseur, A., Bruffaerts, J. & Marek, I. Nature Chem. 8, 209–216 (2016).

2. Hoveyda, A. H. & Zhugralin, A. R. Nature 450, 243– 251 (2007).

3. Morken, J. P. Nature 563, 336– 337 (2018).